Justin adorava cantar musicas de artistas como Ne-Yo ou Usher . Em 2007, decidiu fazer videos de canções famosas e postar na internet para que seus amigos e familiares assistissem , pórem alguns desconhecidos começaram a ver os videos e adoraram .
Scooter Braun, ouviu falar sobre os videos de Justin e chamou-o em seu escritória , em Atlanta. Sem querer cruzaram com Usher em um estacionamento e tentaram convencê-lo a assistir Justin cantando , porém Usher não pode ir , um tempo Braun levou Justin novamente para conversar com Usher e ele assinou um contrato com a Island Records
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